Δεν του έφτανε ο χωρισμός από τη δεύτερη σύζυγό του, έχασε και τη δικαστική διαμάχη με την αδελφή του Αγγελική.
Μετά τα προβλήματα στην προσωπική του ζωή με τον χωρισμό του από τη δεύτερη σύζυγό του Ζελιάνα Χωρέμη – Φράγκου και τις διάφορες περιπέτειες με γνωστές και πολύ εντυπωσιακές κυρίες της Αθήνας, επίσης με άδοξο τέλος, ο γνωστός γόνος της παλιάς εφοπλιστικής οικογένειας έχασε τη δικαστική διαμάχη με την αδελφή του Αγγελική Φράγκου σχετικά με οικονομικά και επιχειρηματικά θέματα.
Επιπλέον οι δύο ναυτιλιακές εταιρίες του Γιάννη Φράγκου Irika Shipping και First Lines Company διεγράφησαν από το νηολόγιο στις 21 Ιανουαρίου 2021 και έμειναν χωρίς πλοία! Έτσι, η μόνη σχέση που έχει ο Γιάννης Φράγκος με τη ναυτιλία είναι οι μετοχές του στην εταιρία Maritime Investments Holding, η οποία όμως δεν έχει στον στόλο της κανένα πλοίο!
Η κρίση στον γάμο του Γιάννη Φράγκου με τη δεύτερη σύζυγό του και πρώην γραμματέα του Ζελιάνα Χωρέμη ξέσπασε στις αρχές του 2019. Έως τότε έδειχνε ένα ευτυχισμένο ζευγάρι με έντονη κοσμική ζωή και highlight τα μεγάλα πάρτι που οργάνωνε στα σπίτια-υπερπαραγωγή στην Αθήνα και στο Πόρτο Χέλι. Γονείς δύο παιδιών που σπουδάζουν στη Νέα Υόρκη, καθώς διαθέτουν διαμέρισμα και στο ξενοδοχείο «Plaza», προτιμούσαν να ταξιδεύουν στο Λονδίνο και το Μόντε Κάρλο, ενώ καταφύγιό τους αποτελούσε το 30μετρο σκάφος τους με το οποίο επισκέπτονταν τη Μύκονο και την Πάτμο. Σύμφωνα με τις φήμες, ο χωρισμός τους ήταν βελούδινος, προς χάρη των παιδιών τους.
Αν τελικά εκδοθεί το διαζύγιο του εφοπλιστικού ζεύγους, θα είναι το δεύτερο στο βιογραφικό του γνωστού εφοπλιστή, αφού στα μέσα της δεκαετίας του ’90 η πρώτη σύζυγος του Γιάννη Φράγκου Κλέλια Χατζηιωάννου κατέθεσε αίτηση διαζυγίου στο Μονακό για να λύσει τον σύντομο γάμο της με τον εφοπλιστή. Ήταν ένας παραμυθένιος γάμος που, εκτός από δύο πολύ νέα και όμορφα παιδιά, ένωνε και δύο ισχυρές εφοπλιστικές οικογένειες. Δυστυχώς ο χωρισμός ήρθε πολύ γρήγορα και τον Ιανουάριο του 1994 ο Γιάννης Φράγκος αποχώρησε από τη συζυγική εστία του Π. Ψυχικού, καθώς φημολογείτο ότι ένα νέο πρόσωπο είχε κλέψει την καρδιά του. Ήταν η γραμματέας του και μετέπειτα δεύτερη σύζυγός του Ζελιάνα Χωρέμη. Το 1994 ήρθαν και τα οικονομικά προβλήματα για τον πρώην γαμπρό του Λουκά Χατζηιωάννου, αλλά και η σκληρή μάχη για την προίκα των 49.000.000 δολαρίων της Κλέλιας Χατζηιωάννου.
Συγκεκριμένα, όταν η κυρία Χατζηιωάννου ήταν παντρεμένη με τον Φράγκο, ο αείμνηστος πατέρας της είχε δώσει στον γαμπρό του 49.000.000 δολάρια προκειμένου αυτός να αναπτυχθεί αυτόνομα στον ναυτιλιακό τομέα. Μετά τη λύση του γάμου ο Λουκάς Χατζηιωάννου ζήτησε την επιστροφή των χρημάτων, αίτημα το οποίο απέρριψε ο Γιάννης Φράγκος, υποστηρίζοντας ότι τα χρήματα αυτά αποτελούσαν δωρεά.
Οριστικό τέλος στη δικαστική διαμάχη που διήρκεσε σχεδόν 15 χρόνια μεταξύ των δύο εφοπλιστικών οικογενειών έδωσε το 2008 ο Αρειος Πάγος, ο οποίος απέρριψε την προσφυγή της πλευράς Φράγκου κατά απόφασης του Εφετείου Πειραιά, με την οποία ο Γιάννης Φράγκος υποχρεώνεται να επιστρέψει στην πρώην γυναίκα του σχεδόν 120.000.000 δολάρια, καθώς τα χρήματα αυτά δεν αποτελούσαν δωρεά και έπρεπε να επιστραφούν στην πλευρά Χατζηιωάννου με τους τόκους.
