Η Μάιλι Σάιρους γύρισε πίσω στα χρόνια της «Χάνα Μοντάνα» και μίλησε για μια προσωπική της ιστορία, αποκαλύπτοντας με ποιον ηθοποιό είχε δεσμό εκείνη την περίοδο.
Η τραγουδίστρια εμφανίστηκε στο «Hannah Montana 20th Anniversary Special» και, μεταξύ άλλων, παραδέχτηκε πως είχε σχέση με τον Ντίλαν Σπράους, τον οποίο χαρακτήρισε μάλιστα «τον πιο χαριτωμένο». Όπως θυμήθηκε, τον ερωτεύτηκε την εποχή που η ίδια και οι δίδυμοι Σπράους, ο Ντίλαν και ο Κολ, πρωταγωνιστούσαν σε σειρές του Disney Channel. «Ο Ντίλαν ήταν ο εφηβικός έρωτάς μου. Ο μπαμπάς τους μας πήγαινε για σούσι. Και ήταν σαν να λέμε “δύο σε ένα”. Κάτι σαν “φέρε και τον αδερφό σου μαζί”».
Η Μάιλι Σάιρους πρωταγωνίστησε στη «Χάνα Μοντάνα» από το 2006 έως το 2011, ενώ οι αδελφοί Σπράους συμμετείχαν στις σειρές «The Suite Life of Zack and Cody» και «The Suite Life on Deck». Την ίδια περίοδο συνεργάστηκαν και σε ένα ειδικό επεισόδιο τριών μερών με τίτλο «That’s So Suite Life of Hannah Montana», που ένωσε τις σειρές τους με το «That’s So Raven».
Ο Ντίλαν Σπράους, που παντρεύτηκε τη Μπάρμπαρα Πάλβιν τον Ιούλιο του 2023, είχε αναφερθεί και ο ίδιος στο παρελθόν στη σχέση του με τη Σάιρους. Το 2008, μιλώντας στην εκπομπή «Jimmy Kimmel Live!», είχε πει πως ήταν μόλις 11 ή 12 ετών όταν τη γνώρισε, αποκαλύπτοντας τότε μόνο ότι είχαν βγει ραντεβού.
Η Σάιρους είχε ακόμη σχέση με τον Νικ Τζόνας από το 2006 έως το 2007, ενώ το 2009 ήρθαν ξανά κοντά. Η ίδια έχει πει πως τα τραγούδια της «Before the Storm» και «7 Things» γεννήθηκαν μέσα από αυτή την ιστορία. Παρά όσα συνέβησαν στο παρελθόν, έχει ξεκαθαρίσει πως δεν κρατά αρνητικά συναισθήματα απέναντί του. Ο Νικ Τζόνας σήμερα είναι παντρεμένος με την Πριγιάνκα Τσόπρα και έχουν αποκτήσει μαζί μία κόρη.
Στην παρούσα φάση της ζωής της, η Μάιλι Σάιρους είναι αρραβωνιασμένη με τον Μαξ Μοράντο, με τον οποίο είναι μαζί από το 2021. Η είδηση του αρραβώνα τους έγινε γνωστή τον Δεκέμβριο, όταν η τραγουδίστρια εμφανίστηκε στην πρεμιέρα της ταινίας «Avatar: Fire and Ash» στο Λος Άντζελες, φορώντας ένα εντυπωσιακό διαμαντένιο δαχτυλίδι.