Η ταραχώδης σεξουαλική ζωή της αδελφής της προγιαγιάς της Κάρα με τον Τσόρτσιλ, τον γιό του και τον gay φωτογράφο του Μπάκιγχαμ
Η Κάρα Ντελεβίν μπορεί να έχει τραβήξει τα φώτα της δημοσιότητας εμφανιζόμενη μπροστά στις κάμερες τόσο με τις γυναίκες όσο και με τους άντρες ερωτικούς συντρόφους της, η σεξουαλική ζωή της όμως μοιάζει πολύ «σεμνή» μπροστά στα κατορθώματα προγόνου της.
Η αδελφή της προγιαγιάς της σόκαρε τα χρηστά ήθη της βρετανικής κοινωνίας τη δεκαετία του ’30 έχοντας ατελείωτη σειρά από εραστές, μεταξύ των οποίων ο Ουίνστον Τσόρτσιλ, ο γιος του, διάσημος ομοφυλόφιλος φωτογράφος, τον οποίο έπεισε να κάνει σεξ μαζί της, καθώς και κάποια πλούσια λεσβία.
Η πολυτάραχη ζωή της Ντόρις Ντελεβίν στρεφόταν γύρω από το σεξ, το οποίο χρησιμοποιούσε ως μέσο για κοινωνική ανέλιξη, καθώς και για τη χρηματοδότηση του σπάταλου τρόπου ζωής της, όπως υποστηρίζει η συγγραφέας Λίντσι Σπενς στο βιβλίο «Η ερωμένη του Μέιφερ: 
Αντρες, χρήματα και ο γάμος της Ντόρις Ντελεβίν» (The Mistress of Mayfair: Men, Money and the Marriage of Doris Delevingne). Ως τα 27 της έγινε γνωστή για τις σύντομες, αλλά παθιασμένες ερωτικές περιπέτειές της, συνήθως με «sugar daddies». Τότε την ερωτεύτηκε ο 37χρονος αρθρογράφος της εφημερίδας «Express», ο υποκόμης Κάστλροουζ. Αν και γνώριζε ότι εκείνη «συνέχισε να βλέπει περιστασιακά άλλους άντρες, με αντάλλαγμα χρήματα ή δώρα», έναν χρόνο αργότερα, το 1928, την παντρεύτηκε. Ο χωρισμός ήρθε έπειτα από λίγες εβδομάδες, καθώς δεν άντεξε τις απιστίες αλλά και τα υπερβολικά έξοδά της.
Το 1930 η 30χρονη Ντόρις γνώρισε τον Ουίνστον Τσόρτσιλ στο Λε Τουκέ της Γαλλίας και φέρεται ότι έκαναν σεξ σε ξενοδοχείο του Παρισιού, με τον Βρετανό πολιτικό να την επαινεί για τις επιδόσεις της. Το 1932 σαγήνευσε τον 21χρονο γιο του Τσόρτσιλ, Ράντολφ, και μάλιστα αρκετές φορές το ζευγάρι πιάστηκε στα πράσα να κάνει σεξ σε δημόσιους χώρους. Στη συνέχεια γνώρισε τον φωτογράφο της βασιλικής οικογένειας Σέσιλ Μπάτον, που ήταν γνωστός για τις ομοφυλοφιλικές σχέσεις του, τον έπεισε να γίνει εραστής της και μετακόμισε στο σπίτι του κουβαλώντας μαζί της ένα βαρύ κουτί με τα κοσμήματα που της είχαν χαρίσει οι κατά καιρούς εραστές της.
Στις αρχές του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου μετακόμισε στη Νέα Υόρκη, όπου ξεκίνησε σχέση με την ευκατάστατη λεσβία Μάργκοτ Χόφμαν.
Οταν όμως χώρισαν, χρειάστηκε να πουλήσει τα κοσμήματα και τους πίνακες που της είχε ζωγραφίσει ο Ουίνστον Τσόρτσιλ, για να ζήσει.
Επέστρεψε στην Αγγλία απένταρη, έχοντας βάλει ενέχυρο το τελευταίο από τα διαμάντια της. Αυτό όμως απαγορευόταν σε περίοδο πολέμου και όταν έμαθε ότι η αστυνομία θα άνοιγε έρευνα σε βάρος της, πήρε μεγάλη ποσότητα βαρβιτουρικών και πέθανε τον Δεκέμβριο του 1942, σε ηλικία 42 ετών.
